Химические свойства алкинов

Ацетилен и терминальные алкины обладают свойствами слабых С-Н кислот с pKa ∼ 25. Они образуют соли при взаимодействии с амидом натрия, н-бутиллитием, диизопропиламидом лития и другими сильными основаниями, pKa сопряженных кислот которых выше тридцати:Химические свойства алкинов

Терминальные алкины образуют серебряные или медные соли при взаимодействии с аммиачным раствором гидроксида серебра или меди (I), которые нерастворимы в воде, спирте и большинстве других растворителей:Химические свойства алкинов

Во многих реакциях алкинов происходит присоединение полярных реагентов по тройной связи. Также как двойная связь в алкенах является более слабой, чем три одинарные σ-связи, тройная связь слабее, чем три одинарных связи σ-связи. Энергия тройной связи в ацетилене составляет 200 ккал/моль, тогда как энергия углерод-углеродной связи в этане – 88 ккал/моль. Это означает, что реакции алкинов, сопровождающиеся разрывом двух π-связей и образованием четырех новых σ-связей, термодинамически благоприятны, поскольку сопровождаются выделением тепла.

Размещено в Алкины.