Номенклатура алкенов

Алкены имеют и другое исторически сложившееся название: олефины, т.е. родоначальники высыхающих масел (олиф). Как для других классов органических соединений, имеются две различных номенклатуры алкенов: общая и систематическая. В общей номенклатуре окончание «ан» предельного углеводорода заменяется на «илен»:

Номенклатура алкенов

Некоторые простые алкены рассматриваются как производные этилена:

Номенклатура алкенов

Конфигурационные изомеры в общей номенклатуре различаются префиксами цис- и транс. В цис-изомере одинаковые заместители при смежных углеродных атомах двойной связи лежат с одной стороны плоскости симметрии молекулы, а в транс-изомере – с разных сторон этой плоскости:

Номенклатура алкенов

Радикал CH2=CH называется винил:Номенклатура алкенов

Некоторые углеводороды имеют свои тривиальные названия, не связанные с какой-либо номенклатурой:

Номенклатура алкенов

В систематической номенклатуре ИЮПАК названия всех алкенов производятся от названия алканов заменой окончания «-ан» на «-ен». Положение двойной связи в углеродной цепи определяется цифрой и выносится в начало или в конец названия. Начало нумерации цепи определяется наиболее близким положением двойной связи и никоим образом не связано с положением и числом алкильных заместителей в главной цепи. Главная цепь обязана включать двойную связь. Префиксы цис- и транс- выносятся в начало названия:

Номенклатура алкенов

Однако цис- и транс-система названия конфигурационных изомеров часто приводит к путанице и неопределенности, особенно при наличии трех или четырех различных заместителей при двойной связи. Номенклатура алкенов ИЮПАК предусматривает другую систему названий для конфигурационных изомеров. Согласно этой системе, если две наиболее старшие по R,S-системе (см. гл. 8) группы расположены по одну сторону двойной связи, соединение получает обозначение Z (от немецкого zusammen – вместе), а если эти старшие группы расположены по разные стороны двойной связи – обозначение E (от немецкого entgegen – напротив).

Номенклатура алкенов

Обычно наиболее известные соединения с несложной структурой называют, пользуясь или общей номенклатурой, или тривиальными названиями. В более сложных случаях пользуются номенклатурой ИЮПАК. Для соединений, имеющих и двойную связь, и функциональную группу, например, OH, CHO, COOH, при нумерации главной цепи, включающей и функциональную группу, начало нумерации определяется положение этой функциональной группы:

Номенклатура алкенов

Размещено в Алкены.