Методы получения и химические свойства углеводородов

Углеводороды  — соединения, состоящие из углерода и водорода, являющиеся родоначальниками всех других классов органических соединений.

Углеводороды могут отличаться как строением углеродного скелета, так и характером С-С – связей.

Алканы   ( предельные, насыщенные углеводороды)  — соединения,  в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной связью, а все остальные  валентности насыщены атомами водорода.   Они  образуют гомологический  ряд  с общей формулой СnН2n+2  и имеют сходное строение и химические свойства.

Предельные углеводороды в природе наряду с углеводородами других рядов (циклопарафинами и ароматическими)  входят  в состав нефтей. Низшие представители находятся в природном (метан)  и попутном ( метан,  этан, пропан, бутаны)  газах.

Углеводороды  с двойной связью — алкены (этиленовые) характеризуются наличием  в  их молекуле двойной связи между углеродными атомами − С  ═ С −.

Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой    СnН2n.

Основной источник этиленовых углеводородов  — продукты нефтепереработки  (термического и каталитического крекинга и пиролиза).

Углеводороды с тройной связью — алкины (ацетиленовые) — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь между углеродными атомами  − С  ≡  С −.

Простейшим представителем   этого ряда является ацетилен состава С2Н2.

Общая формула гомологического ряда   — СnН2n-2 .

Ароматическими углеводородами  называются соединения, в молекулах которых имеется особая  циклическая группировка из шести углеродных атомов  — бензольное кольцо. Простейшее вещество, содержащее такую группировку  — бензол;  все остальные ароматические соединения рассматриваются как его производные. Бензол имеет состав С6Н6   и  структурную  формулу

По своему составу, казалось бы, бензол представляет сильно непредельное соединение. Однако,   он не дает характерных реакций для непредельных соединений ( не обеспечивает бромную воду и раствор марганцовокислого калия), и в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения.

Характерные реакции для ароматических углеводородов  —  реакции замещения водорода в бензольном кольце:  сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование.

Атомы углерода в бензольном  кольце равноценны, поэтому не имеет значения, при каком из них произошло замещение водорода.

Однако, если в молекуле арена уже имеется заместитель, то следующий заместитель вступает не в любое, а в строго определенное положение по отношению к первому.

С этой точки зрения все заместители делятся на две большие группы.

Ориентанты ( заместители) первого рода — облегчают реакции замещения (кроме галогенов), посылают следующий заместитель в орто- и пара-положения по отношению к первому ( т.е. уже имеющемуся).

Это:     Alk — (CH3-, CH3-CH2-,  C3H7—  и т.п.)

            -OH

            -NH2

            -Hal   (-Cl,  -Br)

Ориентанты  II  рода  —  затрудняют реакции замещения, посылают следующий заместитель в мета-положение по отношению к уже имеющемуся.

Это:

               −NO2, −SO3H, −COOH , −CHO, − CN

Примеры:

  1. Сульфирование толуола

2. Бромирование бензойной кислоты

Некоторые специфические реакции:

  1. Бромирование фенола

2. Нитрование фенола

3. Бромирование анилина

Таким образом, группы  -OH  и –NH2    являются  сильнейшими ориентантами  I  рода,  активируют сразу три ( два орто- и пара-) положения  в бензольном кольце.

4. Нитрование толуола

5. Алкилирование бензола пропиленом

Основными природными источниками получения ароматических углеводородов являются нефть и каменноугольная смола.

Размещено в Органическая химия, РГУНГ.