Углеводороды — соединения, состоящие из углерода и водорода, являющиеся родоначальниками всех других классов органических соединений.
Углеводороды могут отличаться как строением углеродного скелета, так и характером С-С – связей.
Алканы ( предельные, насыщенные углеводороды) — соединения, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Они образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n+2 и имеют сходное строение и химические свойства.
Предельные углеводороды в природе наряду с углеводородами других рядов (циклопарафинами и ароматическими) входят в состав нефтей. Низшие представители находятся в природном (метан) и попутном ( метан, этан, пропан, бутаны) газах.
Углеводороды с двойной связью — алкены (этиленовые) характеризуются наличием в их молекуле двойной связи между углеродными атомами − С ═ С −.
Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n.
Основной источник этиленовых углеводородов — продукты нефтепереработки (термического и каталитического крекинга и пиролиза).
Углеводороды с тройной связью — алкины (ацетиленовые) — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь между углеродными атомами − С ≡ С −.
Простейшим представителем этого ряда является ацетилен состава С2Н2.
Общая формула гомологического ряда — СnН2n-2 .
Ароматическими углеводородами называются соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести углеродных атомов — бензольное кольцо. Простейшее вещество, содержащее такую группировку — бензол; все остальные ароматические соединения рассматриваются как его производные. Бензол имеет состав С6Н6 и структурную формулу
По своему составу, казалось бы, бензол представляет сильно непредельное соединение. Однако, он не дает характерных реакций для непредельных соединений ( не обеспечивает бромную воду и раствор марганцовокислого калия), и в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения.
Характерные реакции для ароматических углеводородов — реакции замещения водорода в бензольном кольце: сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование.
Атомы углерода в бензольном кольце равноценны, поэтому не имеет значения, при каком из них произошло замещение водорода.
Однако, если в молекуле арена уже имеется заместитель, то следующий заместитель вступает не в любое, а в строго определенное положение по отношению к первому.
С этой точки зрения все заместители делятся на две большие группы.
Ориентанты ( заместители) первого рода — облегчают реакции замещения (кроме галогенов), посылают следующий заместитель в орто- и пара-положения по отношению к первому ( т.е. уже имеющемуся).
Это: Alk — (CH3-, CH3-CH2-, C3H7— и т.п.)
-OH
-NH2
-Hal (-Cl, -Br)
Ориентанты II рода — затрудняют реакции замещения, посылают следующий заместитель в мета-положение по отношению к уже имеющемуся.
Это:
−NO2, −SO3H, −COOH , −CHO, − C≡N
Примеры:
- Сульфирование толуола
2. Бромирование бензойной кислоты
Некоторые специфические реакции:
- Бромирование фенола
2. Нитрование фенола
3. Бромирование анилина
Таким образом, группы -OH и –NH2 являются сильнейшими ориентантами I рода, активируют сразу три ( два орто- и пара-) положения в бензольном кольце.
4. Нитрование толуола
5. Алкилирование бензола пропиленом
Основными природными источниками получения ароматических углеводородов являются нефть и каменноугольная смола.
