Кислород- и азотсодержащие органические соединения. Гетероатомные соединения нефтей.

В состав органических соединений, помимо углерода  и водорода, часто входят и другие элементы (гетероатомы).  Наиболее важными из таких соединений  являются кислород- и азотсодержащие  вещества. Основные классы этих соединений: спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, нитросоединения, амины.

Спирты – производные углеводородов,  содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп (ОН). Названия их образуются из названия соответствующего алкана и добавления окончания “ол”  или используются тривиальные названия.

Примеры:  СН3-ОН – метанол — метиловый спирт-древесный спирт.

С2Н5ОН – этанол – этиловый спирт – винный спирт.

  – бензиловый спирт – фенилкарбинол.

Многоатомные спирты:

– 1,2 – этандиол — этиленгликоль.

– 1,2,3 –пропантриол — глицерин.

Фенолы – гидроксилпроизводные ароматических углеводородов, у которых гидроксил непосредственно связан с ароматическим кольцом.

Примеры:

                   

  Фенол              орто-крезол (2-метилфенол)

 

Альдегиды и кетоны — кислородсодержащие соединения, содержащие карбонильную группу С=О.

Альдегиды – соединения, в которых с карбонильной группой связан хотя бы один атом водорода –СHО. Их названия образуются  из названия соответствующего углеводорода (алкана, арена)  с добавлением окончания “аль”, или используют тривиальное название.

Кетоны не имеют ни одного связанного с карбонильной группой атома водорода. Карбонильная группа связана с двумя алкильными группами. Названия образуются из названия соответствующего углеводорода с добавлением  окончания  “он”,   или из названия алкильных (арильных) групп, связанных с карбонильной, и слова “кетон”, а также используют тривиальные названия.

Примеры:

Карбоновые кислоты – соединения, содержащие в качестве функциональной карбоксильную группу –COOH.

Названия образуются из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания “овая кислота”, либо используются тривиальные названия.

Примеры:

Важными производными карбоновых кислот, получаемыми в их реакциях со спиртами являются сложные эфиры. Названия их складываются из названия соответствующей кислоты, алкильной группы спирта и окончания “эфир”, либо как производного от соответствующей кислоты и названия алкильной группы спирта.

Примеры:

 

Все перечисленные кислородсодержащие соединения широко используются для синтеза различных соединений в качестве исходных веществ, используются как растворители, а некоторые из них применяются в пищевой промышленности  (этиловый спирт, уксусная кислота и др.)

Нитросоединения – это такие производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов связаны с нитрогруппами –NO2. Называются нитросоединения аналогично соответствующим углеводородам, с добавлением приставки нитро-.

CH3–NO2 — нитрометан

2-нитробутан


Амины – это органические  соединения, рассматриваемые как производные аммиака.

Первичные амины – это производные аммиака, в которых один водород  замещен на алкильную (арильную) группу. Во вторичных аминах на такие группы замещены два атома водорода аммиака, в третичных – три атома водорода. Называются амины либо как производные аммиака (амина), либо как производные углеводорода с использованием приставки «амино». Используются также тривиальные названия.

Примеры:   CH3–NH2  —  аминометан, метиламин

CH3-CH2— NH-CH3  — метиламинометан, метилэтиламин

Амины являются органическими основаниями, их растворы в воде имеют слабощелочную реакцию.

Настоящая лабораторная работа посвящена изучению физических и химических свойств, некоторых методов получения указанных выше классов веществ.

Гетероатомные соединения нефтей

В основном нефти состоят из углеводородов. Однако, помимо углерода и водорода,  они в небольших количествах содержат также следующие элементы:  S, O, N   и металлы.

Серусодержащие соединения.

Обычно в нефтях содержится 0,05-3 % S. Однако, в некоторых нефтях общее содержание  серы может доходить и до 8 %.

Малосернистыми считаются  нефти, содержащие  до 0,5% серы,

сернистыми                   —   содержащие   серы    от 0,51 % до 2,0  %,

высокосернистыми       —   содержащие   серы    более 2 %.

Основная масса серы содержится во фракциях топлив и масел     (до 60 %).

Основные типы сернистых соединений нефти:

S   —   элементарная сера

H2S — сероводород, содержится в нефтях в растворенном состоянии или появляется в процессе термической переработки.

R-S-H — меркаптаны, или тиоспирты

R-S-R’ — сульфиды, или тиоэфиры

R-S-S-R’ — дисульфиды


Присутствие сернистых соединений крайне нежелательно, т.к. они токсичны и вызывают коррозию аппаратуры.

Металлы

В нефтях обнаружено более 60 микроэлементов с концентрацией от  10 -1 до 10 -7 %.  Наибольшая информация имеется о ванадии (V ) и никеле (Ni ).

При полном сгорании образца нефти все металлы (и некоторые неметаллы) в виде оксидов и солей переходят в золу.

Смолисто-асфальтовые вещества

Получают в виде гудрона после отгонки легких, средних и масляных  фракций нефти.  Количество этих веществ может достигать до 40 %.

Основные типы смолисто-асфальтовых веществ:

Асфальтены   ( не растворимы в легких алканах   С5, С6)

Нейтральные смолы

Асфальтогеновые кислоты.

 

Размещено в Органическая химия, РГУНГ.